De grootste stad van de Wijnroute is Paarl, genoemd naar de rots die in de zon op een reusachtige parel lijkt. Het is, naast Kaapstad en Stellenbosch, een van de oudste Europese nederzettingen. De bewoners zijn afstammelingen van de Khoisan, Xhosa, Nederlanders, Franse Hugenoten, Joodse immigranten uit Oost-Europa, Afrikaanse en Aziatische slaven en Italiaanse oorlogsgevangene. De hoofdstraat, de langste van het land, is 12 km lang. Langs deze weg staan gebouwen met diverse architectuur waaronder Cape Dutch, Victoriaans en Art Deco. Het hoofdkantoor van de Zuid-Afrikaanse wijnindustrie, de KWV (Coöperatieve Wijnbouwers Vereniging), is gevestigd in een van de oudste wijnboerderijen van Paarl. In de prachtige vallei liggen heel veel, zowel kleine als hele grote, wijnboerderijen. Het kenmerk van Paarl is de Shiraz druivensoort al worden er ook andere soorten verbouwd. Net buiten Paarl ligt de Klein Drakenstein Prison (voorheen Victor Verster) waar Nelson Mandela de laatste 14 maanden van zijn gevangenschap doorbracht tot zijn vrijlating in 1990. Deze plek wordt "Madiba House" genoemd. Men is bezig om het terrein te ontwikkelen tot een nationaal erfgoed, zodat het bewaard blijft. Lees zeker de geschiedenis van deze mooie Stad, hier.